月的这一世生于明孝宗弘治元年十一月初六日。
为吏部尚书、武英殿大学士杨廷和之子，取名为杨慎。
他自幼聪慧过人，又非常好学，再加上出生于书香门第，所以从小就受到很好的家庭教育。
七岁时，杨慎的母亲教他句读和唐代绝句，常能背诵。
弘治十一年，十一岁的杨慎与云南永昌张志淳之子张含订为金石之交。
弘治十二年四月，杨慎第一次出京，随其父杨廷和回蜀守制，奉祖母叶氏柩葬于新都城西门外祖茔。
杨慎还模仿名贤作《吊古战场文》，叔父兵部侍郎杨廷仪见文中“青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨”数语，不禁击节称赞。
祖父杨春阅后建议杨慎拟作贾谊的《过秦论》，杨慎第二天呈上一篇拟作，议论秦朝得到天下而很快迅速灭亡的教训，与贾谊的很多观点都相契合。
祖父杨春
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